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2021年03月10日
【安徽日报】中科大发展出一种“单双氟”新合成方法

本报讯(记者 陈婉婉)记者3月5日从中国科学技术大学获悉,该校汪义丰教授团队利用自旋中心转移机理,从廉价易得的三氟乙酸衍生物出发,采取分步裁剪“碳-氟”键的方法,合成出用途广泛的双氟化物和单氟化物。该成果于当日发表于《科学》杂志。审稿人认为,该成果“发展了面向单氟和双氟有机化合物的全新合成方法”。

氟是元素周期表中电负性最大的元素,同时氟原子具有很小的原子半径,因此含氟有机物具有很多奇妙的性质。比如,向药物分子引入氟原子或含氟基团,可以提高药物对细胞膜的渗透性、代谢稳定性以及生物可利用度等。含氟有机物在自然界几乎不存在,却是生命科学和材料科学等领域的“宠儿”。从廉价易得的原料出发,通过高效、温和的途径制备单氟和双氟有机物,一直是科研和产业界的热点问题。

三氟甲基化合物的来源较为丰富,制备方法多。然而,双氟和单氟化合物的前体和合成方法则比较有限,此前大多是利用氟化或氟烷基化试剂向分子中引入氟原子来制备。

在生物合成DNA的过程中,一个非常关键的步骤,就是通过自旋中心转移机制切断“碳-氧”键。受这一机理启发,汪义丰团队从成本低廉的三氟化物入手,通过一系列新方法分步裁剪“碳-氟”键,成功发展了分步可控的脱氟官能团化反应,顺利合成了结构多样的双氟和单氟有机化合物。

经过一年多的理论计算和机理研究,中科大科研团队最终从实验和理论上证实了“碳-氟”键断裂经历了自旋中心转移的机理,并找到了控制脱氟进程的关键因素。这种全新的合成方法条件温和、选择性好,在医药、农药和其他含氟特种材料等领域有一定的应用前景。


《安徽日报》(2021年03月10日)

https://szb.ahnews.com.cn/ahrb/content/202103/10/c819096.html


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